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兰迪（温岚 饰）和周杰（陈小春 饰）交往多年，于一次无意之中撞破了周杰背叛他和其他女人厮混的场面，一怒之下，兰迪提出了分手。为了疗伤，兰迪来到了学校教书，这是她一直以来的梦想，

故事从一次意外的撞衫事件展开，同月同日生的两人不只爱上了同一个男人，还经常买了同一款服饰。年轻时曾互为情敌，10年来一直透过脸书的蛛丝马迹，幻想对方活得更好而感到嫉妒，没想到却

唱片业高阶主管柏翰与助理安以琪为了帮天后歌姬寻找主打歌〈最悲伤的事〉的原作曲与作词人的下落，在乐坛前辈吉哥与小猫女的神秘帮助下，揭开K张哲凯与Cream 宋媛媛这对恋人的悲伤爱